Согласно некоторым источникам, слово «грайворон» древнее и произошло от сочетаний слов «граяти» и «ворон». В исторических документах Грайворон часто именовали Гайвороном. При этом «грай» означает пение птицы, а «гай» - роща или небольшой лес. Соответственно, топоним «грайворон» может переводиться как «Пение ворон» или «Воронья роща».
Вероятно, название района произошло из-за того, что в местности было скопление воронов, и первоначально было дано урочищу. Интересно, что города и села с созвучными именами встречаются в Курской, Тульской, Московской, Вологодской областях.
Существует также версия, что изначально Грайвороном называлась река, а в южном диалекте это означает «грач». Сама река впоследствии стала именоваться Грайворонка. Также в этимологическом словаре Макса Фасмера отмечается, что слово «грайворон» имеет украинское происхождение и означает «ворон, грач», при этом первая часть слова отсылает к «граять», то есть каркать в переводе с сербохорватского.
Примечательно, что на современном гербе Грайворонского городского округа изображён летящий чёрный ворон на золотом поле. На протяжении почти двух веков герб Грайворона сменялся много раз, но изображение на нём ворона оставалось всегда неизменным.